jueves, 26 de enero de 2012

Los aminoácidos como catalizadores para la formación de azúcares en la Tierra primitiva.




Uno de los grandes misterios del origen de la vida, y un tema recurrente en Experientia docet, es la homoquiralidad en aminoácidos y azúcares, es decir, por qué existiendo en la naturaleza aminoácidos y azúcares que son idénticos químicamente pero que sólo se diferencian como lo hace la mano derecha de la izquierda, en los seres vivos sólo hay aminoácidos de una clase y azúcares de la otra, en concreto, aminoácidos L y azúcares D. Pues bien, una nueva investigación no nos da la respuesta al problema, pero puede que lo reduzca.

Un grupo de investigadores encabezado por Laurence Borroughs, de la Universidad de York (Reino Unido), ha recreado en el laboratorio un proceso que podría haber tenido lugar en la Tierra prebiótica y que habría dado lugar a los azúcares más sencillos. En este proceso los aminoácidos actúan como catalizadores. Los resultados aparecen publicados en Organic & Biomolecular Chemistry.

El equipo encontró que usando L-aminoácidos sencillos para catalizar la formación de azúcares se obtenían predominantemente D-azúcares. A esto nos referíamos más arriba cuando decíamos que este resultado podía reducir el problema: la existencia previa de L-aminoácidos ya preconfiguraría la existencia de D-azúcares, sólo quedaría por explicar los primeros y sobre ello hay teorías interesantes (véase, por ejemplo, aquí y aquí).




En concreto, mientras que los ésteres de L-prolina producían L-tetrosas, los ésteres de L-leucina, L-alanina y L-valina generaban D-tetrosas. Los rendimientos de estas reacciones son los que justificarían la conexión entre los L-aminoácidos naturales y los D-azúcares. Curiosamente esos rendimientos son muy sensibles al pH y son enantioselectivamente óptimos, es decir, producen el máximo de moléculas de una quiralidad (L,D) dada, a pH neutro.

Esta entrada ha sido editada para corregir y homogeneizar la nomenclatura tras una amable indicación de @carlosxabier 

Esta entrada es una participación de Experientia docet en la IX Edición del Carnaval de Biología que organiza Laciencia de la vida y en la XI Edición del Carnaval de Química que acoge La aventura de la ciencia  


Referencia:

Burroughs, L., Clarke, P., Forintos, H., Gilks, J., Hayes, C., Vale, M., Wade, W., & Zbytniewski, M. (2012). Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions Organic & Biomolecular Chemistry DOI: 10.1039/C1OB06798B